Consacrata nel 1035 sotto l’abate Winizzo, a metà del XVII secolo l’abbazia fu modificata secondo i canoni della Controriforma e nel corso del Novecento restaurata più volte. Presenta una facciata a capanna alta e stretta, affiancata da due torrioni. L’interno è a croce latina con unica navata di stile romanico. Notevole il Crocifisso ligneo policromato della fine del XII secolo posto sull’altare maggiore.

La cripta posta sotto la chiesa è caratterizzata dalla presenza di 35 colonne con capitelli di forme singolari e diverse, di cui 24 originali.

Palazzo Contucci è situato in Piazza Grande, di fronte al Palazzo Comunale e a fianco alla Cattedrale ed a Palazzo Tarugi. Iniziato nel 1519 da Antonio da Sangallo il Vecchio su commissione della famiglia Del Monte (il cui stemma è ancora visibile sull’angolo destro del palazzo all’altezza del primo piano) fu completato probabilmente da Baldassarre Peruzzi. L’edificio poggia sui resti della prima cinta muraria della città, come dimostra l’altissimo fronte posteriore. Il salone del piano nobile, che si affaccia sulla piazza, è stato interamente affrescato da Andrea Pozzo (1642-1709) nel 1702. Si tratta di uno dei rari esempi di opere profane del gesuita trentino, maestro incontrastato dell’illusionismo pittorico barocco.

La Concattedrale di Santa Maria Assunta di Pienza fu pensata per essere inserita scenograficamente nella piazza principale, e fu realizzata per volontà di papa Pio II Piccolomini tra il 1459 e il 1462 da Bernardo Rossellino nel corso del rinnovamento della città. L’edificio venne realizzato con insolito orientamento nord-sud per la coerenza urbanistica che il Papa e Rossellino stavano cercando di raggiungere. Inoltre, per poter ampliare la piazza, il Duomo fu arretrato il più possibile verso sud, tanto che la zona absidale e parte del transetto poggiano sulle pendici scoscese del rilievo collinare sul quale sorge Pienza.

La chiesa del Gesù fu iniziata nel 1691 dal milanese Giovan Battista Origoni in forme barocche e venne poco dopo rinnovata su disegno del gesuita Andrea Pozzo per essere infine completata attorno al 1712 dal senese Sebastiano Cipriani. La chiesa, a pianta centrale, ha al suo interno tre altari, di cui quello maggiore è dedicato al Santissimo Nome di Gesù. Allievo di Andrea Pozzo, l’artista Antonio Colli dipinse all’interno le finte architetture degli altari laterali e gli affreschi del cupolino.

Si tratta della Sala, in via di Cagnano 27-29-31a, a pochi passi da Piazza Grande scendendo per via del Teatro, dove Giulio Pellegrini esponeva le sue opere e dove era possibile incontrarlo e scambiare due chiacchiere con lui.

Le collezioni raccolte nel Museo Civico di Montepulciano occupano il Palazzo Neri-Orselli in Via Ricci, uno dei rarissimi esempi a Montepulciano che conservi memoria dell’architettura civile del Trecento senese. Attualmente le collezioni principali sono quattro: Sezione poliziana (Materiali lapidei, ceramiche e metalli), Sezione archeologica, Pinacoteca, Terrecotte robbiane.

Palazzo Ricci fu commissionato al celebre architetto Baldassarre Peruzzi (1481-1536) intorno al 1535 dal Cardinale Giovanni Maria Ricci, appartenente a una storica famiglia di Montepulciano. Di proprietà della famiglia Ricci fino al 1970, il palazzo è poi passato al Comune di Montepulciano che nel 2001 lo ha ceduto per 30 anni alla Hochschule für Musik di Colonia che ne ha fatto la sede della sua Accademia Europea per la Musica e l’Arte.

I lavori di costruzione, iniziati alla fine del XIV secolo, si protrassero fino al 1440 quando fu realizzata la facciata, di gusto fiorentino, attribuita a Michelozzo (Firenze, 1396-1472), sormontata dalla torre civica. La facciata del piano terra è rivestita in bugnato, mentre i livelli superiori sono in travertino. Il coronamento è costituito da un ballatoio sporgente con merlatura guelfa.