Palazzo Contucci è situato in Piazza Grande, di fronte al Palazzo Comunale e a fianco alla Cattedrale ed a Palazzo Tarugi. Iniziato nel 1519 da Antonio da Sangallo il Vecchio su commissione della famiglia Del Monte (il cui stemma è ancora visibile sull’angolo destro del palazzo all’altezza del primo piano) fu completato probabilmente da Baldassarre Peruzzi. L’edificio poggia sui resti della prima cinta muraria della città, come dimostra l’altissimo fronte posteriore. Il salone del piano nobile, che si affaccia sulla piazza, è stato interamente affrescato da Andrea Pozzo (1642-1709) nel 1702. Si tratta di uno dei rari esempi di opere profane del gesuita trentino, maestro incontrastato dell’illusionismo pittorico barocco.

La Concattedrale di Santa Maria Assunta di Pienza fu pensata per essere inserita scenograficamente nella piazza principale, e fu realizzata per volontà di papa Pio II Piccolomini tra il 1459 e il 1462 da Bernardo Rossellino nel corso del rinnovamento della città. L’edificio venne realizzato con insolito orientamento nord-sud per la coerenza urbanistica che il Papa e Rossellino stavano cercando di raggiungere. Inoltre, per poter ampliare la piazza, il Duomo fu arretrato il più possibile verso sud, tanto che la zona absidale e parte del transetto poggiano sulle pendici scoscese del rilievo collinare sul quale sorge Pienza.

La chiesa del Gesù fu iniziata nel 1691 dal milanese Giovan Battista Origoni in forme barocche e venne poco dopo rinnovata su disegno del gesuita Andrea Pozzo per essere infine completata attorno al 1712 dal senese Sebastiano Cipriani. La chiesa, a pianta centrale, ha al suo interno tre altari, di cui quello maggiore è dedicato al Santissimo Nome di Gesù. Allievo di Andrea Pozzo, l’artista Antonio Colli dipinse all’interno le finte architetture degli altari laterali e gli affreschi del cupolino.

Le collezioni raccolte nel Museo Civico di Montepulciano occupano il Palazzo Neri-Orselli in Via Ricci, uno dei rarissimi esempi a Montepulciano che conservi memoria dell’architettura civile del Trecento senese. Attualmente le collezioni principali sono quattro: Sezione poliziana (Materiali lapidei, ceramiche e metalli), Sezione archeologica, Pinacoteca, Terrecotte robbiane.

La Fortezza di Montepulciano, edificata dai Senesi nel 1261, venne più volte distrutta e ricostruita per le contese fra Senesi e Fiorentini e infine abbondantemente modificata da rifacimenti tra la fine dell’Ottocento e l’inizio del Novecento.

Il Teatro Poliziano nacque per volontà dell’Accademia degli Intrigati sul finire del XVIII secolo; l’opera, disegnata da Giuseppe Valentini, fu condotta a termine nel 1796. Un importante ammodernamento fu guidato dall’architetto Augusto Corbi insieme al pittore Rotellini ed al decoratore Franci; l’ultimo progetto di restauro si ebbe, su commissione comunale, nel 1980 ad opera degli architetti Alberto e Giuseppe Samonà.

La chiesa della Madonna di San Biagio, chiamata anche Tempio di San Biagio, sorge poco fuori il centro storico di Montepulciano, in una posizione isolata. L’edificio fu realizzato da Antonio da Sangallo il Vecchio (1455-1534) con pianta a croce greca sul modello della basilica di Santa Maria delle Carceri a Prato , progettata una generazione prima da suo fratello Giuliano, e del disegno del Bramante per San Pietro a Roma. L’ambizioso progetto del Sangallo fu sostenuto da papa Leone X che era stato educato dal grande umanista Agnolo Poliziano, nativo della cittadina toscana. La costruzione, iniziata nel 1518, si protrasse fino ad alcuni anni oltre la morte del grande architetto. L’ organo a canne, posto sulla cantoria di destra del presbiterio, fu costruito nel 1781 dall’organaro Alamanno Contucci.

Palazzo Ricci fu commissionato al celebre architetto Baldassarre Peruzzi (1481-1536) intorno al 1535 dal Cardinale Giovanni Maria Ricci, appartenente a una storica famiglia di Montepulciano. Di proprietà della famiglia Ricci fino al 1970, il palazzo è poi passato al Comune di Montepulciano che nel 2001 lo ha ceduto per 30 anni alla Hochschule für Musik di Colonia che ne ha fatto la sede della sua Accademia Europea per la Musica e l’Arte.